Циклазины — уникальные азотистые гетероциклы, привлекающие внимание ученых благодаря своим необычным электронным и оптическим свойствам. Однако до недавнего времени их применение ограничивалось из-за сложностей в контроле реакционной способности и недостаточной стабильности производных. В новом исследовании объединение ученых из Черноголовки (ИФАВ – обособленное структурное подразделение ФИЦ ПХФ и МХ РАН, ФИЦ ПХФ и МХ РАН и ИФТТ) впервые синтезировало ковалентный димер циклазина, соединив два фрагмента цик[3.2.2]азина через 4-позиции с помощью окислительного гомосочетания. Этот подход не только позволил создать структуру с улучшенными флуоресцентными характеристиками, но и открыл перспективы для применения в биомедицине и электронике.

Исследование продемонстрировало, что димеризация цик[3.2.2]азина — это мощный инструмент для модификации свойств органических соединений. Новый димер, в отличие от мономера, излучает яркий зеленый свет (527 нм) с повышенной квантовой эффективностью (55%), что делает его перспективным для создания флуоресцентных зондов в биовизуализации живых систем. Кроме того, обратимость окислительно-восстановительных процессов открывает двери для разработки гибридных полупроводниковых материалов. Ученые подчеркивают, что сочетание экспериментальных методов с квантово-химическим моделированием (BP86/def2-TZVP) позволило не только подтвердить структуру, но и предсказать реакционную селективность, что может ускорить создание новых функциональных материалов на основе циклазинов.
В заключение хочется отметить, что создание первого димера циклазина с «переключаемой» флуоресценцией открывает новые горизонты в области медицинской диагностики, предлагая инновационные подходы к визуализации и анализу. Этот материал имеет потенциал стать основой для «умных» полупроводников, которые смогут эффективно функционировать в обеих типах проводимости (n и p), что значительно расширяет возможности их применения в электронике. Кроме того, разработанная технология предсказания реакционной способности станет важным инструментом для ускорения исследований и создания подобных соединений в будущем, что, в свою очередь, может привести к новым прорывам в химии и смежных науках. Эти достижения подчеркивают важность междисциплинарного подхода и инновационных технологий в научных исследованиях.
Andrei S. Starikov, Alexey V. Borodachev, Pavel A. Tarakanov, Nikita A. Slesarenko, Sergey V. Simonov, Anton O. Simakov, Olga I. Istakova, Olga A. Goncharova, Dmitry V. Konev, Victor E. Pushkarev // First oxidative coupling of cyclazine heterocycle via regioselective dimerization of 1,2-dicarbomethoxy-3-phenylcycl[3.2.2]azine: Synthesis, theoretical aspects and physicochemical studies // Dyes and Pigments Volume 233, February 2025, 112539, Q-1, IF=4.1